La calle Mayor de la Fresneda es una de las más espectaculares de la población por la existencia de los porches que la recorren de punta a punta y continúan en la plaza. Desde dentro de estos soportales, situados en un nivel inferior, se obtiene una perspectiva diferente de la calle.

Después de la conquista cristiana (1169), el núcleo urbano se forma enmurallado alrededor del castillo y la iglesia. A finales de la Edad media, se amplía este núcleo y se constituye esta calle Mayor. Se piensa que originalmente estaba porticada en los dos lados. La parte de la derecha conserva los porches y la mayoría de las casas mantienen gran parte de su estructura externa original. En cambio, en el lado del Ayuntamiento no se conservan los porches y las casas han sido más remodeladas.

Cabe destacar las callejuelas estrechas que parten perpendicularmente de la calle Mayor, unas hacia la plaza Nueva y otras sin salida. Este entramado, según algunos historiadores, podría haber sido una judería dada su estructura y determinados indicios históricos. Está documentada la existencia de al menos un judío prestamista en la villa en el siglo XIV, pero se desconoce si en La Fresneda los judíos llegaban a formar una colonia y qué grado de protagonismo tuvieron en el desarrollo de la villa.

Esta calle ha sido tradicionalmente el centro comercial de la población y en la actualidad aún lo continúa siendo.

Se conservan los nombres tradicionales de algunas de las callejuelas, como la calle de la Taleca -unos sacos largos y estrechos-, la calle del Silencio o la del Sosiego.